Хмм, не совсем понимаю, windows машина будет выступать в роли сервера? А proxifier это умеет? Вообще в Debian прокси настраивается вот тут: В Ubuntu вроде также. А вообще, по моему, проще openvpn поставить, и дальше хоть через бесплатные сервера выходить, хоть за 200р виртуалку купить и поднять на ней собственный vpn сервер.
Теперь понял, изначально я не правильно прочитал сообщение автора. Ну я так понимаю в на стройках сети в Debian так же можно и прокси настроить (вообще сам я этого никогда не делал) Так же, насколько мне известно, для работы отдельных программ, которые изначально не предназначены работать через прокси можно использовать ProxyChains - TCP and DNS through proxy server. HTTP and SOCKS
