Советую на основной машине (рабочей станции) пользоваться VPN одной компании на ваше усмотрение, а на виртуалке уже поднять VPN от другого провайдера, у вас получиться шифрованный туннель внутри другого шифрованного туннеля и в первом случае подключайтесь по UDP (кстати, TorGuard поддерживает "стелс" подключение по 53 порту и ваше соединение будет выглядеть как обычный трафик, провайдер даже знать не будет что вы к VPN подключаетесь),а на виртуалке используйте TCP, это немного поможет от сопоставления тайминга пакетов (СОРМ-2).